«Дама с собачкой» тоже состоит из множества нелюбопытных мелочей. История начинается в пошлых ялтинских декорациях. Герой — москвич на отдыхе, давно и с удовольствием изменяющий жене, считающий женщин низшей расой. Героиня — блондинка со шпицем, уставшая от скучной жизни с нелюбимым мужем в провинциальном городе. Они оба ничего не имеют против курортного романа, и он, конечно же, происходит. В её номере пахнет духами из японского магазина. Она жалеет, что «стала падшей женщиной». Он, слышавший уже что-то подобное сотни раз, ест арбуз. В оставшиеся до отъезда дни они гуляют по набережной, любуются морем, вместе завтракают и целуются среди бела дня. В какой-то момент пошлость будто рассеивается, и в этой банальной истории начинает проступать что-то искреннее и трогательное. Возможно, это происходит тогда, когда герои слушают шум моря, сидя на лавочке в Ореанде. Или тогда, когда к ним подходит какой-то человек, смотрит на них и уходит. Иди речь о классическом романе, роль этого таинственного человека непременно бы прояснялась на следующих страницах. Но мы в мире Чехова, и разве в жизни с нами не происходит таких случайных встреч, в которых можно увидеть некий знак, а можно и не увидеть?
Как бы то ни было, когда герой оказывается у себя дома в Москве, эта курортная история его почему-то не отпускает. Пошлая интрижка превращается во влюблённость. Нет, здесь не будет толстовских страстей и терзаний. Будет всё то же течение жизни и наши несчастные попытки придать ей хоть какой-нибудь смысл. Герой отправится в провинциальный город, отыщет забор с гвоздями, за которым — как за тыном Бабы-Яги — будет жить его дорогая возлюбленная. Он найдёт её, а она пообещает ему приехать в Москву. У них будут нечастые встречи, тайные свидания, надежды и слёзы. Чехов не говорит, чем завершится эта история. Оставят ли герои своих супругов? Хотя этот вопрос ему не единожды задавали читатели. Многие из них находились в такой же ситуации, что и герои «Дамы с собачкой»: развод в России в то время был чрезвычайно затруднён, а желающих осуществить его было достаточно. И люди, совсем как чеховские герои в «Славянском базаре», говорили о пустяках и плакали друг у друга на плече, надеясь, что «ещё немного — и решение будет найдено, и тогда начнётся новая, прекрасная жизнь».
«Дама с собачкой» — урок отчаявшимся, поверившим, что жизнь пошла и тосклива, что состоит она только из скучных обязательств и вульгарных удовольствий, что вся она, как сказал ещё один чеховский персонаж, «осетрина с душком». Неужели в этой бесконечной череде дней можно найти место для чего-то осмысленного и окрыляющего? Чего-то, способного преобразить самые унылые декорации и перевернуть самый предсказуемый сценарий? Чехов утверждает, что да, и хотя бы ради этого имеет смысл перечитать его «самый великий рассказ в мировой литературе».